בתקופה החשמונאית שבה ירושלים להתפתח ולגדול. קביעתה של ירושלים כבירתם של השליטים החשמונאים (במקום המרכז המנהלי ברמת רחל) ומעמדו של בית המקדש השני כמרכז רוחני לעם היהודי הם הגורמים העיקריים להתפתחות זו. האוכלוסייה בירושלים גדלה, ובעיר נבנו מבני שלטון. בתקופה זו שבה העיר להתפשט לעבר הגבעה המערבית. בחפירות של נחמן אביגד ברובע היהודי נמצאו בתי מגורים ומקוואות טהרה מהתקופה החשמונאית. מקוואות אלו הם מהקדומים ביותר שנמצאו, והם מעידים על התעצמות האדיקות הדתית בעם היהודי בתקופה זו. השכונה שנבנתה על הגבעה המערבית כונתה על ידי יוסף בן מתתיהו "העיר העליונה", והיא, כנראה, הייתה שכונת המגורים של עשירי העיר. חלק גדול מבתי השכונה החשמונאית נבנה מחדש בתקופת בית הורדוס – דבר שפגע בשרידי התקופה החשמונאית. למרות זאת הצליח אביגד לשחזר את המראה הכללי של השכונה. הוא לא מצא עדויות לבנייה בתוכנית היפודמית – תוכנית של רחובות ישרים וצולבים המאפיינת ערים הלניסטיות. נראה שהבנייה בגבעה המערבית החלה כבר בשנות המרד החשמונאי והתחזקה בימיו של שמעון.
בתקופה החשמונאית נבנתה מחדש חומה לירושלים – "החומה הראשונה", או "החומה הישנה" כפי שכינה אותה יוסף בן מתתיהו. על פי הממצאים הארכאולוגיים בעיר דוד, בעיקר בשטח G, נראה שבתקופה הסלווקית או בראשית התקופה החשמונאית נבנתה חומה שהגנה על הגבעה המזרחית – שהייתה מוקד ההתיישבות בעיר בשלב זה. מגדל שהיה חלק מהחומה ונחשף בראש המבנה המדורג בנוי בצורה אופיינית לבנייה ההלניסטית – נדבכים הולכים ונסוגים במעלה המגדל.
על פי קטעי חומה הבנויים בסגנון שונה, נראה שהחומה שהקיפה את הגבעה המערבית נבנתה בכמה שלבים. הקטעים הקדומים יותר נבנו בבניית ראשים מאבני בנייה מלבניות, והקטעים המאוחרים יותר נבנו בבניית ראשים ופתינים מאבני בנייה בעלות סיתות שוליים וזיז מרכזי בולט ולא מוחלק. מקובל לזהות את זמן בניית החומה, המקיפה את הגבעה המערבית, לתקופתם של יונתן ושל שמעון.
בספר מקבים א' נזכרים יונתן כמי שהחל בבניית החומה ושמעון כמי שסיים את הבנייה. עם זאת, ייתכן שהבנייה הייתה מעט מאוחרת יותר – בימיהם של שמעון ובנו יוחנן הורקנוס שהכינו את העיר למצור סלווקי אפשרי, כפי שבאמת קרה לאחר רצח שמעון. בניית החומה הצדיקה את עצמה, והעיר אכן עמדה במצור של אנטיוכוס השביעי סידטס.
קטעים מהחומה הראשונה נחשפו בחלקים שונים של הגבעה המערבית: באזור המצודה, בהר ציון ובחפירות אביגד בעיר העליונה, בסמוך לנחל הצולב. על פי קטעים אלה ניתן לשחזר את תוואי החומה: בצפון – לאורך הנחל הצולב ונחל המצודה, במערב ובדרום – לאורך גיא בן הינום, ובמזרח – לאורך נחל קידרון.
סביר שקטע החומה הצפוני חצה את הטירופיאון על גבי סכר והתחבר לחומת הר הבית. קיר כזה נמצא בחפירות הסמוכות לקשת וילסון. בוני החומה החשמונאים עשו שימוש בקטעי ביצור שנשארו מהחומה של ימי הבית הראשון. עדות טובה לשימוש זה אפשר לראות ב"אתר המגדלים" שברובע היהודי – מקום שבו המגדל החשמונאי ניגש אל המגדל הישראלי. בסמוך לאתר זה זיהה אביגד שני קטעים של החומה הראשונה שאינם מתחברים לקו אחד אלא יוצרים פער קטן. על בסיס זה הוא שחזר במקום שער, שלטענתו הוא "שער גינת" הנזכר אצל יוסף בן מתתיהו כשער הצפוני של העיר.
פרט לחומה נבנו בתקופה החשמונאית עוד שני ביצורים בעיר: המצודה – בפינה הצפון-מערבית של החומה, במקום שבו המלך הורדוס יבנה את שלושת המגדלים בתקופתו, ומצודת הבירה – שעמדה כנראה בסמוך לפינה הצפון-מערבית של הר הבית, במקום שבו המלך הורדוס יבנה את מצודת האנטוניה. נראה שגם הר הבית עצמו שופץ בידי השליטים החשמונאים.
מבנה נוסף, שידוע על קיומו מכתבי יוסף בן מתתיהו, הוא ארמון המלכים החשמונאים. הארמון מתואר כבנוי בעיר העליונה וממנו תצפית אל חצרות בית המקדש. על פי התיאור, הארמון אמור להימצא מצפון לרובע היהודי בן ימינו. עד כה לא נמצאו שרידי ארמון החשמונאים בחפירות. הלל גבע הציע שארמון החשמונאים הוקם מדרום למצודה – במקום שבו הוקם מאוחר יותר ארמונו של המלך הורדוס. בחפירות שנערכו באזור זה נמצאו שרידים של בנייה מרשימה בשכבה הקודמת לארמונו של הורדוס. אזור זה הוא החלק הגבוה של העיר החשמונאית, ולכן הוא עשוי להתאים לבניית ארמון למלכים החשמונאים.
בחפירות הארכאולוגיות בירושלים ובאתרים אחרים מהתקופה נמצאו מטבעות חשמונאיים וטביעות חותם על קנקנים, המעידים על העצמאות של המדינה החשמונאית. ממצאי התקופה החשמונאית מלמדים על שילוב מרכיבים מהתרבות ההלניסטית לתוך התרבות היהודית – כל עוד הם אינם מנוגדים להלכה היהודית.
דברים אלה ניכרים באדריכלות של בתי המגורים, בעיצוב קברי התקופה, בבחירת שמות יווניים לצד השמות העבריים, וגם במטבעות התקופה – שבהם מופיע כיתוב בעברית וביוונית, תואר התפקיד של השליט החשמונאי גם כמלך וגם ככהן גדול, היעדרות של דמויות אדם או חיה ובמקומם שימוש בסמלים הלניסטיים שאינם מנוגדים לעקרונות הדת היהודית, כמו קרני-שפע, עוגן, זר וכפות תמרים. לצידם מופיעים גם סמלים יהודיים: רימון – המופיע בין קרני-השפע, מנורה ושולחן לחם הפנים – המופיעים רק במטבעות של מתתיהו אנטיגונוס ששלט בתקופה שאחרי הכיבוש הרומי.
יחד עם מטבעות אלו המשיכו להשתמש ביהודה גם במטבעות הלניסטיים, ואפילו מס מחצית השקל ניתן במטבע צורי שעליו דמויות.
